ESTRUCTURA
Se les denomina también olefinas.El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4.El doble enlace se representa en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono.La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho mas corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å.La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å,ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å.
Estas distancias y ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos átomos de carbono que forman el doble enlace presentan una hibridación sp2 y que el doble enlace está constituido por un enlace s y un enlace p.El enlace s se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada átomo de carbono.Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrógeno.
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NOMENCLATURA
Según la IUPAC:
- Se cambia el sufijo -ano por -eno.
- Se señala con un numero la posición del doble enlace.
- La isomeria, hace necesaria la utilización de la terminología cis-trans(Z-E).
- Selecciona la cadena mas larga que contenga el doble enlace o dobles enlaces.
- Si hay dos o mas dobles enlaces,los números se anteponen al nombre principal añadiendo al sufijo -eno el prefijo di-, tri-, etc.
- Se le da la numeración mas baja a los dobles enlaces.
Ejemplos
(Z)-3-Fluoro-2-metil-3-hexeno
(E)-3-Propil-2,5-hexadienoPROPIEDADES FÍSICAS
- Los tres primeros términos de los alquenos son gases, hasta el numero dieciocho y los restantes son sólidos.
- Son solubles en disolventes orgánicos mas no en agua.
- Son incoloros.
SÍNTESIS
Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:
- DESHIDROHALOGENACIÓN:CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
- DESHIDRATACIÓN: La eliminación de agua a partir de alcoholes,por ejemplo: CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O Tambien por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.
- DESHALOGENACIÓN: BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
- PIROLISIS (con calor): CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3
PROPIEDADES QUÍMICAS
- Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3.Por ejemplo,halogenación con el ácido HBr,Se da en estapas:
Propagación
Terminación
- Hidrogenación:se refiere a la hidrogenación catalítica usando Pt,Pd o Ni, formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
- Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X.Por ejemplo,halogenación con bromo:
- Polimerización:forma polímeros del modo CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero,(polietileno en este caso).
- Ozonolisis: reacción de los alquenos con el ozono formando ozónido.
- Adición de HBr: se genera en presencia de un peróxido y se conoce como una reacción antimarkconikov.
APLICACIONES INDUSTRIALES
Los alquenos tienen una gran importancia en la elaboración de gasolina, intermedios químicos, en la elaboración de disolventes de limpieza y en la industria textil sintética.
