Son hidrocarburos alifáticos que contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono (no saturado), son compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono,su formula general es CnH2n-2.
acetileno
ESTRUCTURA
Se les denomina también hidrocarburos acetilenos por que derivan del alquino más simple que se llama acetileno.La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono,H:C:::C:H(acetileno).
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridación sp en cada uno de los átomos de carbono, el solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C, por otra parte, el solapamiento de dos orbitales sp genera el enlace, por otra parte el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H.Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los átomos de carbono.
La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H,son mas cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.
El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de electrones y al elevado carácter s de los orbitales hibridos sp
(50% de carácter s), lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman el enlace
σ del acetileno.
NOMENCLATURA
- Para nombrar los Alquino se emplea la terminación "ino" especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent- cienco; hex- seis; etc),Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra...etc.
- Cuando se nos presenta un alquino ramificado o arborecentes, se enumera la cadena mas larga como la principal ya se en forma lineal o en secuencia vertical u horizontal,empezando por el carbono mas cercano al triple enlace. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles, se indican los radicales por orden alfabético anteponiendo el numero del atomo de carbono en el que se localiza.
Ejemplos:
PROPIEDADES FÍSICAS
- Los tres primeros términos son gaseosos y los restantes líquidos o sólidos.
- Presentan punto de ebullición y fusión algo superiores por el triple enlace.
- A medida que aumenta el peso molecular aumenta la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
- Insolubles en agua pero si en disolventes orgánicos.
- Baja polaridad.
- Son incoloros.
SÍNTESIS
Los alquinos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:
- POR DESHIDROHALOGENACIÓN DE DIHALOGENUROS DE ALQUILO VECINALES (X:Cl,Br);Esta reaccion se lleva a efecto en un medio fuertemente básico.(NH2-),usando amoniaco liquido como solvente.
- POR DESHIDROHALOGENACIÓN DE DIHALOGENUROS DE ALQUILOS GERMINALES.(X:Cl,Br);Esta reacción también hace uso de una fase fuerte como el anión NH2-, en amónico líquido.
- POR REACCIÓN ENTRE UN ALQUILURO Y UN HALOGENURO DE ALQUILO; A través de una reacción de desplazamiento nucleofílico del bromo por un alquiluro.
- POR TRATAMIENTO EN ETAPAS DEL ACETILENO CON DIFERENTES HALOGENUROS DE ALQUILO;Aquí es utilizada la base fuerte NH2- para formar primero el anión acetiluro el que actuará en una segunda etapa como nucleófilo para desplazar al halogenuro.
PROPIEDADES QUÍMICAS
- Oxidación: ocasiona la ruptura del triple enlace y la formación de ácido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio),KMnO4 permanganato de potasio,CH3OOH ácido etanoico, HCOOH ácido metanoico, MnO2 bióxido de manganeso, KOH hidróxido de potasio, H2O agua). El bióxido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmel.
- Halogenación: En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace, cuando utilizamos flúor debemos disminuir la temperatura al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace.
- Adición de halogenuros de hidrógeno: consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno (HCL,HBr,HI); en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.
- Hidrogenación: consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo, para realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador ( platino o níquel).
- Combustión: es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama.
APLICACIONES INDUSTRIALES
 La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno, a su vez una buena parte de acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas, en la síntesis del PVC de caucho artificial, en la farmacéutica y en la formación de semiconductores orgánicos. |
SABIAS QUE?.....
La falta de precauciones durante el manejo de los hidrocarburos en cualquier situación nos puede traer grandes riesgos no solo a nivel ambiental sino igualmente ocasionando daños casi irreversibles a nuestro cuerpo en general,como por ejemplo:la absorción de hidrocarburos aromáticos tiene lugar por inhalación,ingestión y en cantidades pequeñas por vía cutánea.En general,los derivados de cadena ramificada son mas tóxicos que los de cadena simple ocasionando efectos agudos y crónicos en el sistema nervioso central.La intoxicación aguda por estos compuestos produce cefalea, nauseas, mareo, desorientación, confusión e inquietud.La exposición aguda a dosis altas puede incluso provocar pérdida de consciencia y depresión respiratoria,uno de los efectos agudos más conocidos es la irritación respiratoria(tos y dolor de garganta). También se han observado síntomas cardiovasculares, como palpitaciones y mareos.Los síntomas neurológicos de la exposición crónica pueden ser: cambios de conducta, depresión, alteraciones del estado de ánimo y cambios de personalidad y de la función intelectual,otros efectos crónicos son sequedad, irritación y agrietamiento de la piel y dermatitis.